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Die U.S.S. Enterprise ist unterwegs zum Volk der Jarada, einer insektenartigen Rasse, die auf Torona IV lebt. Captain Picard soll eine Begrüßungsrede in ihrer eigenen Sprache halten. Ein winziger Fehler beim Aussprechen eines Wortes, würden die Jarada als Beleidigung auffassen. Durch das viele Erlernen der Sprache, ist Picard gestresst. Deanna rät ihm, sich im Holodeck zu erholen.
Picard befolgt den Rat und wählt das Programm "Der Große Abschied" aus den Dixon Hill Privatdetektivgeschichten. Darin spielt er die Rolle von Dixon Hill, ein Privatdetektiv des 20. Jahrhunderts, eine Romanfigur. Er betritt in der Holodeck-Simulation sein Büro. Dort wartet auch schon eine junge Frau, die sich als Ms. Jessica Bradley vorstellt. Sie glaubt, dass jemand versucht, sie zu töten, weiß aber nicht, wer ein Motiv haben könnte. Hill soll es herausfinden. Picard lässt sich überreden, den Fall anzunehmen, verlässt aber vorerst das Holodeck.

Beim Briefing berichtet der Captain begeistert von seinen Erfahrungen auf dem Holodeck. Er lädt Dr. Crusher und Whalen, ein Literatur-Historiker des 20. Jahrhunderts, zu einem Holodeckabenteuer ein.
Data informiert sich über die Figur Dixon Hill, da er glaubt, es gibt Parallelen zu seiner Lieblingsfigur Sherlock Holmes. Er liest alles über Hill, was in der Schiffsdatenbank verzeichnet ist.
Als sich Picard mit Whalen vor dem Holodeck trifft kommt auch Data hinzu. Er möchte das Abenteuer miterleben. Zusammen, jedoch ohne Beverly Crusher, betreten sie das Holodeck. Picard muss erfahren, dass Ms. Bradley ermordet worden ist. Daraufhin erscheinen zwei Polizisten, die behaupten, Dixon hätte es getan, da bei der Frau seine Visitenkarte gefunden wurde. Sie nehmen ihn fest.

Die Enterprise wird von den Jarada gescannt. Dadurch bringen sie das Holodeckprogramm ziemlich durcheinander. Die Jarada verlangen den Captain zu sprechen.
Beverly Crusher will das Holodeck betreten, doch sie hat ziemliche Schwierigkeiten, da sich die Tür nicht richtig öffnet. Picard wird währenddessen im Holodeckprogramm von dem Polizei-Lieutenant Dan Bell verhört, kann seine Unschuld aber nicht beweisen.
Geordi soll den Captain aus dem Holodeck holen, doch die Tür lässt sich nicht öffnen. Wesley ist unterwegs zu ihm, um ihm zu helfen. Wesley bekommt aber keinen Kontakt zum Holodeckinneren. Sie müssen nun das Programm Schritt für Schritt analysieren.

Picard will den anderen Mitspielern noch schnell sein Büro zeigen, bevor man das Holodeck verlässt. Als man dort jedoch ankommt, wartet der Schläger Felix Leech auf ihn, der für den Gangster Cyrus Redblock arbeitet. Es kommt zum Streit. Er erschießt Whalen, verletzt ihn dabei lebensgefährlich. Picard merkt nun, dass irgendetwas mit dem Programm nicht stimmt. Es lässt sich auch nicht beenden. Er überwältigt Leech. Die Spieler bemerken daraufhin, dass sich der Holodeck-Ausgang nicht öffnen lässt.
Da erscheint Cyrus Redblock. Er verlangt einen Gegenstand von Hill. Picard sagt, dass er ihn nicht hat. Er versucht zu erklären, dass er nicht Dixon Hill ist. Data erklärt, dass Cyrus und die anderen nur Holodeckfiguren sind, keine echten Personen. Als Cyrus Dr. Crusher bedroht, blufft Picard und erklärt, dass er den gewünschten Gegenstand doch hat.
Die Jarada werden ungeduldig. Wesley hat aber inzwischen den Fehler gefunden. Es ist jedoch riskant ihn zu beseitigen, da man alle Figuren löschen könnte. Er behebt den Fehler dennoch.

Im Holodeck öffnet sich nun der Ausgang. Picard meint, dass er nun in seine Welt geht, um den Gegenstand zu holen. Cyrus glaubt nicht, dass er selbst das Holodeck nicht verlassen kann. Er geht also hinaus. Dort löst er sich in reine Energie auf. Die Situation ist gerettet. Whalen kann auf die Krankenstation gebracht werden.
Picard rennt, noch immer in seinem Kostüm, auf die Brücke. Er hält dort seine Begrüßungsrede zu den Jarada. Er macht dabei nicht den geringsten Fehler. Die Jaradafühlen sich durch Picards Worte geehrt. Sie werden mit der Föderation zusammenarbeiten.